虽然吴昌硕从任伯年学画很晚，但其实他少年时便得乡贤潘桂畦启蒙学画。吴昌硕爱梅画梅，曾特意辟出“芜园”种植数十株梅花，后来自称“苦铁道人梅知己”，可见他对梅花的喜爱。吴昌硕自谓“苦铁画气不画形”，“作画时须凭一股气”，他将画梅称为“扫梅”，与米芾的“刷字”可谓异曲同工。吴昌硕的笔墨功夫曾得到任伯年的称许，但吴昌硕没有以笔墨自矜其能固步自封。既有书法、篆刻及诗文等多方面的修养，又踏踏实实地学习绘画，使他成为名副其实的画家，而不是一般满足于逸笔草草的票友，这是吴昌硕的高明处，也是学吴昌硕的不易处。
　　绘画之外，吴昌硕于书法、篆刻也有精深的造诣，他在诗中提出“诗文书画有真意，贵能深造求其通”的观点，一直为人奉为圭臬。然而，书法、篆刻乃至诗文等画外功夫并没有让吴昌硕自矜多能而对绘画放松要求。
　　自赵孟頫在一首题画诗中提出“书画本来同”的观点，后世画人对书法、篆刻、诗文各方面多能有意研习，而吴昌硕的过人之处，是在画、印、书乃至诗上不但功力深厚，而且卓然成家，不仅“四全”，而且“四绝”。他的画章法严谨、造型讲究、笔力雄肆、墨色丰富，绝非一般玩弄笔墨，实在是当行本色。他的诗、书、印与他的画是相得益彰而不是补画之不足的。“诗文书画有真意，贵能深造求其通。”这是他在一首古风中提出的见解，有得于心，发为箴言，大可玩味。
　　吴昌硕精研书法，尤爱石鼓文，数十年寝馈其间，“一日有一日之境界”，其书法用笔沉实刚健，而其绘画也大受其益，无论枝叶繁复的大作还是逸笔草草的小品，无不意气昂扬，精神健旺，其用笔之功不可没。
　　多年来，把书法当作评价绘画的一条标准似乎已成铁律，甚至到了以书法来判定画的高下的依据，这其实是很值得商榷的。一个非常简单的事实是，历代画坛巨匠不以书法知名的实在不少，宋以前且不论，但是元代及之后，画得好写得一般的画家也不少。不妨对照一下绘画史和书法史，历代在两边都留有名字的，在各自领域所占比例绝对是很小的，至于大家喜欢拿来说事儿的那几位，那都是不世出之材，其精湛的造诣足以让人仰止，向大师学习固然不错，但拿大师的本领作普遍标准，不是自不量力，也有自欺欺人之嫌。这样讲绝非反对画家学书法，只是认为不应该把书法对绘画的意义提到荒谬的高度。不可否认，兼工书画，无论对于绘画还是书法，都是非常有好处的，但这只是锦上添花而已。“是梅是篆了不问”，确非欺人之谈，而其“诗文书画有真意，贵能深造求其通”之论，更可为不明就里、断章取义地妄谈“书画同源”“书画本来同”者下一针砭。
　　张孟皋，一字梦皋，名学广，以字行，清道光年间任钱塘典史，其画工人物、翎毛、花卉，多作没骨，妙于设色。吴昌硕喜其画风，多年心慕手追，颇受熏陶，而张孟皋后来则因吴昌硕的成就而声名大振。人们通常说“名师出高徒”，其实在各个领域，“高徒出名师”的现象也是屡见不鲜的。
　　吴昌硕喜爱梅花，于诗、书、画、印中时有所见；画竹则纵横取势，取其虚心直节，不施粉黛，如金错刀，大有“挺然相斗一千场”的志气；又喜作兰花，伴以松、梅、石等，或“双清”或“三友”；菊花也是他经常画的题材，或伴以岩石，或插于高而瘦的古瓶之中，相映成趣。菊花多作黄色，亦或作墨菊和红菊。墨菊以焦墨画出，菊叶以大笔泼洒，浓淡相间，层次分明。晚年较多画牡丹，花开烂漫，以鲜艳的胭脂设色，水分丰沛，再以茂密的枝叶相衬，显得生气蓬勃。荷花、水仙、松、柏也是他经常描绘的题材。
　　“四君子”、“岁寒三友”题材一直为画家钟爱，除却梅、兰、竹、菊、松自然形色入画，更多托物言志之意。吴昌硕画坛巨擘，于“四君子”等题材同样情有独钟，他笔下的梅花、竹子、兰蕙几乎俯拾皆是，向来为人激赏，而菊花就少得多。个中缘由，想来前者更适合逸笔草草地点写，更容易发挥笔墨效果，而菊花造型相对复杂，再怎么解衣盘礴，总得耐着性子把特征交待清楚，含糊不得。
　　吴昌硕画竹是久负盛名的。在他的笔下，画谱中竹叶的“个字”“介字”等程式化表现手法难得一见，他画竹枝干以纵向取势，竹叶则横向取势，满纸生风，凛凛袭人，具有动人心魄的气势。他自谓生平得力之处在于能以作书之法作画，诸如“离奇作画偏爱我，谓是篆籀非丹青”、“画与篆法可合并，深思力索一意唯孤行”之类夫子自道时有所见。《宣和画谱·李煜》记载：“李氏能文，善书画，书作颤笔樛曲之状，遒劲如寒松霜竹，谓之金错刀。”吴昌硕画竹曾题“金错刀”，笔下墨浓如漆，劲笔横扫，重叠飞白，无所顾忌，正如他论画所讲的“作画时须凭一股气”、“苦铁画气不画形”。当然，正如郑板桥说的，“未画之先，不立一格；既画之后，不留一格”，高明的画家从来不屑简单地重复自己。